Η Ask2travel ιδρύθηκε το 2011 ως μέλος του Ομίλου Εταιρειών Lino Group. Το πρώτο γραφείο άνοιξε στο Παλαιό Φάληρο και σύντομα έγινε μέλος του Ελληνικού Οργανισμού Τουρισμού (ΕΟΤ) καθώς και μέλος της Ελληνικής Ένωσης Ταξιδιωτικών και Τουριστικών Γραφείων.
Το 2012 η Ask2Travel άνοιξε 2 νέα γραφεία (Κηφισιά και Κωνσταντινούπολη), ανέπτυξε περαιτέρω τις τουριστικές της δραστηριότητες και έγινε διαπιστευμένο μέλος του ΤURSAB (Ένωση τουρκικών πρακτορείων ταξιδίων).
Το 2013, απέκτησε τη διαπίστευση Ι.Α.Τ.A. από τη Διεθνή Ένωση Αεροπορικών Μεταφορών.
Το 2014, μετέφερε την έδρα της στην Καλλιθέα, όπου και βρίσκεται μέχρι και σήμερα, και εισήλθε στο δίκτυο της Entrada.
To 2015, άρχισε να λειτουργεί και ως διαδικτυακό κατάστημα καθώς ενσωμάτωσε στην ιστοσελίδα της την Entrada – πλατφόρμα κράτησης και έκδοσης εισιτηρίων και άλλων τουριστικών υπηρεσιών (κρατήσεις ξενοδοχείων, μεταφορών, οργανωμένων πακέτων).Με την πλατφόρμα της Entrada Booking Engine η Ask2Travel οργάνωσε και προώθησε ένα διαδικτυακό κατάστημα για εταιρικούς πελάτες και ιδιώτες.(B2B & B2C)
Το 2015, η Ask2travel σε συνεργασία με τη Yachts sailing.com (μέλος της Lino Group) προωθεί τη διαχείριση και τη ναύλωση ιστιοπλοϊκών και μηχανοκίνητων σκαφών.Έγινε μέλος του Συνδέσμου Μετόχων και Συμβούλων Θαλαμίσκων (GYBCA) καθώς και μέλος της Ένωσης Ιδιοκτητών Ελληνικών Σκαφών (HYBA).
Το 2016, η Ask4Beds ιδρύεται ως θυγατρική εταιρεία της Αsk2Travel, με στόχο τη διαχείριση του εισερχόμενου τουρισμού.
Η εταιρεία Yachts- Sailing λαμβάνει διακρίσεις απο την Google για την υψηλή απόδοση της στο ψηφιακό marketing.
Ανοίγει ένα ακόμα γραφείο στη Νότια Ελλάδα, στο Ηράκλειο.
Το 2017, ανοίγει γραφείο στη Θεσσαλονίκη.Η εταιρεία Τοp -Notch Travellers ενσωματώνεται στην Ask2Travel με κυρία ενασχόληση η προσφορά υψηλού επιπέδου υπηρεσιών για VIP πελάτες και πολυτελείς διακοπές.
Το 2021 η Αsk2Travel γίνεται μέλος του Ελληνο-ολλανδικού Επιμελητηρίου (ΗEDA)
Η Ask2Travel συνεχίζει να επεκτείνει τις δραστηριότητες της εως και σήμερα, συνεχίζοντας να προσφέρει υψηλού επιπέδου υπηρεσίες στους πελάτες της.